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即將登上公職生涯高峰的李家超，自1977年中學畢業後都在政府工作，與不少該年代的公務員一樣，他受惠於港英政府的公務員購屋貸款計劃，於1990年以「零首期」買入西貢全新海景獨立屋。在90年代初的樓價升浪下，偏好一手樓的李家超在首兩項物業一度獲利超過800萬元，不過他與太太在1997年「摸頂」購入何文田千呎豪宅單位，屋苑樓價在之後幾年一度急挫超過5成，令單位有機會成為負資產。李家超在九七後仕途暢順，他亦順利清還按揭，但之後再無沾手樓市，目前只得當年購入的何文田單位持有至今。
1957年出生的李家超，中學入讀名校九龍華仁書院，至1977年中七畢業。政府發言人於李家超上任政務司司長時曾指，原本獲港大工程系取錄的他，因家庭原因放棄入讀，同年加入皇家香港警察，由見習督察開始做起，長子亦在差不多時候出世。
翻查紀錄，李家超早在1990年置業，以個人名義購入一手的西貢匡湖居海景獨立屋，實用面積約1,315呎，另有天台、花園和車位，當年作價261萬元。加入警隊13年的李家超，當年除了獲得太平洋亞洲銀行批出按揭，亦透過公務員身份取得財政司司長法團二按。
土地註冊文件顯示，太平洋亞洲銀行當年向李家超批出的按揭金額為234.9萬元，即樓價的9成，他再透過公務員購屋貸款計劃向政府申請貸款，獲批52.2萬元，即除了餘下的一成樓價外，再向他額外借出樓價的一成。翻查資料，俗稱「借大糧」的購屋貸款計劃在計算貸款額時，可以將印花稅和律師費計入物業價格，李家超因而合共獲批「十一成」按揭，毋須首期就購入獨立屋。
90年代樓市飛升，李家超在1995年5月再度入市，連同太太聯名以519萬元購入實用面積752呎的一手麗港城單位，之後在1996年7月及1997年4月先後轉按及加按。
李家超在警隊內部一帆風順，1997年7月回歸時，他獲擢升為總警司，而在升職前約半年，他再在物業市場有動作。他先在1996年11月底以900萬元出售匡湖居獨立屋，帳面獲利639萬元，6年間賺2.4倍。翌月他就和太太以1,246萬購入何文田帝庭園一個實呎1,227呎的一手單位，之後再在5月拍板以725萬出售麗港城單位，持貨兩年即獲利206萬元。
兩賣一買後，李家超的資金投資在何文田的豪宅，不過根據中原地產的數據，他當年屬「摸頂」購入單位，樓價在1998年開始下挫，在1998至2004年間，帝庭園錄得多宗較97年一手買入價劈價超過五成的成交，李家超的單位估價亦必然受影響。如果他未還清的按揭超過樓價的五成，單位就有機會成為負資產。
投資雖然失利，但李家超在警隊繼續備受重視，2002年借調保安局任研究電腦罪行的特別顧問，2003年獲保送英國皇家防衛學院受訓，同年更升為助理處長，出任西九龍總區指揮官。李家超亦在2004年清還按揭，單位一直持有至今，樓價亦已升穿當年水平，現時估值約為2,356萬元。
李家超在2010年升至警務處副處長(管理)，是他在警隊最高的職級，2012年離開警隊加入政治問責團隊，成為保安局副局長。警隊的出身未有影響他在官場的仕途，2017年坐正為保安局局長，去年更上一層樓出任政務司司長，今年亦勢將成為首位警隊背景的特首。
